受験勉強当時のノート(Wordファイル)を見直してみました。
この問題は、ジェット気流が通過する緯度の高低で判断すべきかと思います。
ジェット気流の南側は暖気、北側は寒気が存在するので、(a)は南からの暖気の流入が強く(高気圧の勢力が強く)、ジェット気流を北側に強く押し上げている状態だと思います。
(b)は南からの暖気の流入が(a)よりも弱く(高気圧の勢力が(a)よりも弱く)、ジェット気流を北側に押し上げる力も「相対的に弱い」状態だと思います。
すなわち、(b)の方が日本周辺への暖気の流入が相対的に弱い年(高気圧の勢力が相対的に弱い年)→日本周辺が低温になった年 という解答に至るのだと思います。
「大陸からの寒気が流れ込みやすい」ではなく、「高緯度(北極域)からの寒気が南下しやすい」と考えた方がスッキリするかもしれません。